How to Lose a Guy in 10 Days

Ben é um publicitário que aposta com o chefe que faz qualquer mulher se apaixonar por ele em dez dias. Se conseguir, será o responsável por uma cobiçada campanha de diamantes. Andie é uma jornalista que, por causa de uma matéria, está decidida a infernizar a vida de qualquer homem que se aproximar. Os dois se conhecem em um bar e escolhem um ao outro como alvo de seus planos totalmente opostos.