Definitely, Maybe

10-letnia Maya wypytuje ojca o historię miłości rodziców. Will opowiada o serii romantycznych związków z trzema kobietami, ale w ramach zagadki zmienia ich imiona, by Maya sama odgadła, która z nich jest jej matką. Opowieść zaczyna się na początku lat 90., gdy młody Hayes opuszcza rodzinne Wisconsin, a wraz z nim szkolną miłość - Emily. Udaje się z zamiarem rozpoczęcia kariery politycznej do Nowego Jorku, gdzie angażuje się w kampanię prezydencką Billa Clintona. W jego życiu pojawiają się kolejne kobiety.